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QUÍMICA ORGÂNICA I - 2 º Semestre 2014 / 2015
Livros adotados: 1. "Organic Chemistry”, Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S., 2ª Ed., 2012, Oxford University Press. 2. "Química Orgânica”, Santos, P. P., 1ª Ed., 2011 e 2012, IST Press
QUÍMICA ORGÂNICA I - 2 º Semestre 2014 / 2015
Livros adotados: 1. "Organic Chemistry”, Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S., 2ª Ed., 2012, Oxford University Press. 2. "Química Orgânica”, Santos, P. P., 1ª Ed., 2011 e 2012, IST Press
Bloco 1: 9-20 Março (2 semanas, TGP no dia 10 de Março)
Compostos orgânicos. Sua importância na indústria e na sociedade. Orbitais atómicas e moleculares. Teoria de enlace de valência (TEV) e teoria de orbitais moleculares (TOM). Revisão de conceitos para as moléculas de borano, amoníaco e metano. Moléculas orgânicas. Alguns grupos funcionais importantes (alcanos, alcenos, alcinos, halogenetos de alquilo, álcoois entre outros). Nomenclatura trivial e sistemática. Propriedades físico-químicas.
A matéria está nos livros: a) Capítulos 1,2 e 4 do Clayden (2ª edição); ou b) Capítulos 1 e 2 (exceto pag 55-80) Pedro Santos Volume 1
Bloco 2: 23 Mar - 10 de Abril (3 semanas, TGP no dia 24 de Março)
Conceito de reação química. Fluxo electrónico e reatividade. Bases, ácidos, nucleófilos e electrófilos. Representação gráfica do mecanismo de uma reação química. Aplicação da teoria das orbitais moleculares. Estrutura electrónica do grupo carbonilo (formaldeído). Aldeídos e cetonas. Estrutura e propriedades. Reações de adição nucleofílica direta ao grupo carbonilo.
A matéria está nos livros: a) Capítulos 5, 6 e 9 do Clayden (2ª edição); ou b) Capítulos 4 do Volume 1 e 2 do volume 2 (exceto páginas 22-29) Pedro Santos
Bloco 3: 13-24 de Abril (2 semanas, TGP no dia 14 de Abril)
Estrutura do etileno. Moléculas com mais de uma ligação dupla. Conjugação de dua ligações "pi". Espectros de UV-Vis. O sistema alílico. A conjugação de heteroátomos com sistemas "pi". Aromaticidade. Ácidos bases e pKa. Acidez. Compostos de azoto como ácidos e bases. Como os substituentes afetam os valores de pKa. Ácidos e bases de Lewis.
A matéria está nos livros: a) Capítulos 7 e 8 do Clayden (2ª edição); ou b) Capítulo 2 (pags 55 a 80) e 5 do Volume 1 Pedro Santos
Bloco 4: 29 de Abril – 7 de Maio (2 semanas, TGP no dia 30 de Abril)
Substituição nucleofílica no carbono carbonílico. Derivados de ácidos carboxílicos e sua reatividade.
Estabilidade de intermediários tetraédricos. Catálise ácida. Uso de cloreto de tionilo e tricloreto de
fósforo. Uso da substituição nucleofílica no carbono carbonílico para construir outros grupos funcionais.
A matéria está nos livros: a) Capítulos 10 do Clayden (2ª edição); ou b) Capítulo 3 do Volume 2 Pedro Santos
Bloco 5: 12 – 22 de Maio (2 semanas, TGP no dia 12 de Maio)
Substituição nucleófilica com perda do átomo de oxigénio carbonílico. Formação de cetais e iminas.
Reacção de Wittig. Equilíbrio, velocidade das reações e mecanismos. O papel da catálise nas reações de
substituição em carbono carbonílico. Os produtos de controle termodinâmico versus controle cinético.
A matéria está nos livros: a) Capítulos 11 e 12 do Clayden (2ª edição); ou b) Capítulos 4 (pags 152 a 166) Volume 1 e 4 do Volume 2 Pedro Santos
Bloco 6: 26 de Maio – 5 de Junho (2 semanas, TGP no dia 26 de Maio)
Enantiómeros. Diastereoisómeros. Compostos quirais sem centros estereogénicos. Eixos e centros simetria. Separação de enantiómeros.
A matéria está nos livros: a) Capítulo 14 do Clayden (2ª edição); ou b) Capítulo 3 (até pag 133) do Volume 1 Pedro Santos